Második szezonját meghatározta az idényeleji lábtörése, ami miatt a 82-bol csak 16 meccsen tudott játszani. Csapata nélküle is kiverekedte a playoffba[14] jutást, ahol is a Boston Celtics várt rájuk. Sérülésébol felépülve ekkor már csapata segítségére tudott lenni, a kétszeres hosszabbításba torkolló második összecsapáson ma is rekordnak számító 63 pontot dobott.[10] Ez kevés volt a sokkal jobb játékerot képviselo ellenfél ellen, 3-0-s söpréssel[15] a massachusettsi gárda ment tovább. Larry Bird, az ellenfél csapatkapitánya így nyilatkozott Jordanrol a mérkozés után: „Az Úristen Michael Jordan képében testesült meg.” [16]
Az 1986–87-es szezon még mindig csak egyéni sikereket hozott, 37,1-es átlagával megszerezte elso pontkirályi címét, Wilt Chamberlain óta elsoként lépve át az egy idényben dobott 3000 összpontos álomhatárt, és 8 mérkozésen szerzett 50 vagy több pontot.[10] Az MVP-címet[17] azonban a Lakersnél játszó Magic Johnson elvitte elole. Csapatával újra bejutott a rájátszásba, és újra az egy évvel korábbi történet adta elo magát, a Celtics 3–0-val kisöpörte oket.
Felismervén, hogy egy emberrel nem lehet maradandó eredményt elérni, a csapat fonökei agilis fiatal tehetségeket hoztak a gárdába 1987-ben Scottie Pippen és Horace Grant személyében. Ok segíthettek levenni a terhet Jordan válláról, aki ebben az évben újra gólkirály lett 32,5 pontos átlagával, és végre megkapta a megérdemelt MVP-címet[17] is.
Beválasztották az Év védekezo csapatába és egyénileg is a legjobb védekezo játékosnak választoták 1,6-es blokk- és 3,16-os labdaszerzésátlagának köszönhetoen. Ebben az évben lett eloször az All Star-hétvége[9] legértékesebb játékosa, és megnyerte a zsákolóbajnokságot is.
A csapatnak most már több babér termett, végre túljutottak a rájátszás elso körén, ahol a Cleveland csapatát búcsúztatták 3–2-es összesítéssel, vagyis a leheto legszorosabb eredménnyel. Olyannyira szoros volt ez a párharc, hogy a dönto mérkozésen, mint már addig sokszor és azután is számtalanszor, Jordan utolsó másodpercekbeli kosarával nyert a Bulls. A második körben az Isiah Thomas vezette detroiti „rosszfiúk”[18] jelentették a legyozhetetlen akadályt, szintén ötmeccses öldöklo küzdelemben.
A következo, 1988-89-es szezonban Jordan újra gólkirály lett 35 pontos átlaggal, és az Év védekezo ötösébe is beválasztották. Az ezévi All Star-hétvége[9] sokaknak nem a „nagymeccs” miatt emlékezetes, hanem Jordan és Dominique Wilkins csatája miatt a zsákolóbajnokság döntojében. Michael ekkor mutatta be a legendássá vált büntetovonalról zsákolást, amivel újra megnyerte a versenyt.[19]
A playoffban sem a New York Knicks, sem a Cleveland nem volt méltó ellenfele a Bullsnak. Eloször történetük során bejutottak a focsoportdöntobe, ahol újra a Detroit Pistonssal találkoztak. Az o taktikájuk külön figyelmet fordított Jordan semlegesítésére, ha hozzá került a labda, egyszerre két-három ember ugrott rá. A „Jordan Rules”-nek nevezett stratégia meghozta eredményét, újra a Detroit lett a párharc gyoztese.
Az 1989–90-es szezonban a segédedzobol menedzserré léptették elo Phil Jacksont, akinek a vezetésével tökéletesebbé vált a csapatjáték. O vezette be a Bullsnál az ún. „háromszög támadást”.[10] Jordan újra gólkirály lett, 33,6-es átlaggal, és újra beválasztoták az év védekezo ötösébe is. A csapat ismét a konferenciadöntoig menetelt a Milwaukeet és a Philadelphia 76erst földbe döngölve, és ott szoros küzdelemben, immár sorozatban harmadszor, a Detroit verte ki oket a további küzdelmekbol.